Cấu trúc và phản ứng

Paracetamol gồm có một vòng nhân benzen, được thế bởi một nhóm hydroxyl và nguyên tử nitơ của một nhóm amid theo kiểu para (1,4). Nhóm amid là acetamide (ethanamide). Đó là một hệ thống liên kết đôi rộng rãi, như cặp đôi đơn độc trong hydroxyl oxy, đám mây pi benzen, cặp đôi đơn độc ni-tơ, quỹ đạo p trong carbonyl carbon, và cặp đôi đơn độc trong carbonyl oxygen; tất cả đều được nối đôi. Sự có mặt của hai nhóm hoạt tính cũng làm cho vòng benzene phản ứng lại với các chất thay thế thơm có ái lực điện. Khi các nhóm thay thế là đoạn mạch thẳng ortho và para đối với mỗi cái khác, tất cả các vị trí trong vòng đều ít nhiều được hoạt hóa như nhau. Sự liên kết cũng làm giảm đáng kể tính ba-zơ của oxy và ni-tơ, khi tạo ra các hydroxyl có tính acid.

Tổng hợp

Từ nguyên liệu ban đầu là phenol, paracetamol có thể được tạo ra theo cách sau đây:

1. Phenol được nitrat hóa bởi acid sulfuric và natri nitrat (phenol là chất có hoạt tính cao, sự nitrat hóa của nó chỉ đòi hỏi điều kiện thông thường trong khi hỗn hợp hơi acid sulfuric và acid nitric cần có nitrate benzene).
2. Chất đồng phân para được tách từ chất đồng phân ortho bằng thuỷ phân (sẽ có một ít meta, như OH là mạch thẳng o-p).
3. Chất 4-nitrophenol được biến đổi thành 4-aminophenol sử dụng một chất khử như natri borohydride trong dung môi ba-zơ.
4. 4-aminophenol phản ứng với acetic anhydride để cho paracetamol.